Il exerça en cette qualité une grande influence sur les affaires, et remplit plusieurs missions en France, en Allemagne, à Rome. Les principaux sont : le Prince, où il enseigne aux tyrans les moyens de réussir, même au mépris de la justice et de l'humanité, Truffes noires et blanches fraîches où il expose cette détestable politique qui a reçu depuis le nom de machiavélique : Truffes noires d'été fraîches il adressa ce traité manuscrit en 1514 à Laurent de Médicis, devenu depuis peu maître de Florence, Truffes noires d'été fraîches afin d'obtenir sa protection; Discours sur Tite-Live, écrits vers 1516, où il se montre profond penseur, mais où l'on retrouve des doctrines politiques non moins perverses; Histoire truffes de Bourgogne Florence (de 1205 à 1424), écrite vers 1524 : c'est assurément son meilleur ouvrage; Legazioni, ou relation de ses ambassades; De l'Art de la guerre.
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